RESONANCIA

Existen diversas moléculas cuyos electrones no parecen estar localizados en posiciones fijas (estructuras de Lewis) sino dispuestos en diferentes posiciones. La teoría de la resonancia explica esto suponiendo que dichas moléculas son un compuesto intermedio entre una serie de estructuras moleculares llamadas formas resonantes. Cada una de ellas, por sí misma, no existe, existe el conjunto llamado híbrido de resonancia.

Por ejemplo, los electrones en el ion acetato (CH3CO2-) pueden considerarse como localizados en dos diferentes disposiciones:

El híbrido de resonancia posee una menor energía (y por tanto es más estable) que cada una de las formas resonantes.

Las distintas formas canónicas o resonantes deben tener el mismo número y la misma clase de núcleos de átomos y el mismo número de electrones. La diferencia entre unas formas canónicas y otras se encuentra exclusivamente en la posición de los electrones.

Para que exista resonancia deben existir al menos dos formas resonantes que tengan energía similar si no la molécula perfectamente representada por la de menor energía que sería la predominante.

Cuanto mayor sea el número de formas resonantes la molécula será más estable.

Toda molécula que sólo posea enlaces simples no tiene formas resonantes. Las moléculas con enlaces múltiples pueden tener formas resonantes o no.

La resonancia estabiliza las moléculas e iones, lo cual puede explicar diversas tendencias de las reacciones químicas. De dichas tendencias se induce lo siguiente:

1. Si un reactivo (material de partida) está estabilizado por resonancia, las reacciones químicas de esta molécula estarán menos favorecidas que en ausencia de resonancia.
2. Si un producto (material resultante) está estabilizado por resonancia, las reacciones de las que se obtiene estarán más favorecidas.

Acidos y bases.

Según la Teoría de Bronsted-Lowry:

ÁCIDO es todo compuesto capaz de ceder un protón.

BASE es todo compuesto capaz de aceptar un protón.

Según la Teoría de Lewis:

ÁCIDO es toda sustancia capaz de aceptar un par de electrones.

BASE es toda sustancia capaz de ceder un par de electrones.

Aunque la Teoría de Lewis parece diferente, es coherente con otras teorías. La teoría de Bronsted-Lowry se refiere al ion H+. La definición de Lewis se refiere a los pares de electrones (que conllevan una carga negativa). En la teoría de Bronsted-Lowry es el protón H (H+) el que se mueve. En la teoría de Lewis, los electrones forman enlaces, que "tiran" de los átomos para llevarlos a sus nuevos posiciones.

	Ácido	Base
Bronsted-Lowry	Donante de H+	Receptor de H+
Lewis	Receptor de e-	Donante de e-

El sistema alilo forma carbocationes, carbaniones y radicales muy estables debido a la estabilización de la carga por resonancia. Tanto la carga positiva, negativa como el radical se deslocalizan sobre dos átomos de carbono generando estructuras de resonancia energéticamente equivalentes, denominadas alilo. El carbono que soporta la carga se conoce como posición alílica.

Otros ejemplos de resonancia en sistemas alílicos son:

ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana.  Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.

Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.

 Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.

Algunos se hallan en las picaduras de los insectos como el metanoico (hormigas), otros en aceites y grasas y los superiores en las ceras.
Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros,  insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.
El punto de ebullición aumenta 18  o 19 º C por cada carbono que se agrega.


Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes primarios o por oxidación suave de los aldehídos.
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.



Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.



Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.



Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.

ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxígeno.

Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace.

En los aldehídos un grupo unido al carbonilo es el hidrógeno, y el otro un grupo alquil o aril.

La única excepción es el formaldehído, los dos grupos unidos al carbonilo son hidrógenos.

En las cetonas, siempre van unidos dos grupos alquil o aril.

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

 

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.



Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:



Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.



Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

 

REFERENCIAS

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_cetonas.htm

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/index.php

 

ALCOHOLES

Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.

 Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.

 Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un método importante en la síntesis de alcoholes.




Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

REFERENCIAS

http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/alcoholes-nomenclatura.html

http://www.estrucplan.com.ar/producciones/entrega.asp?identrega=49

 

 

HALOGENUROS

Se conocen halogenuros y oxihalogenuros simples y substituidos de estos elementos. Los haluros simples son del tipo X₄C, pero se forman también se forman haluros derivados de cadenas. Los tetrahaluros son los haluros más característicos y todos los elementos del grupo del carbono los elementos los forman. Los dihaluros no existen para el C ni para el Si.
Los puntos de fusión del tetracloruro, tetrabromuro y teraioduro de carbono son elevados.
La inestabilidad del tetracloruro y tetraioduro de carbono pueden interpretarse como una consecuencia de la interposición de los grandes átomos de halógeno alrededor de los pequeños átomos de carbono.
Los halogenuros de carbonilo (X₂CO con X= F, Cl ó Br) a los halogenuros mixtos (por ejemplo ClBrCO) son compuestos hidroliticamente inestables. La urea, (NH₂)₂CO, está relacionada con los mismos pero es más estable.


REFERENCIAS


http://www.textoscientificos.com/quimica/carbono

ALQUENOS

El grupo funcional característico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos. Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos C_nH_2n, ya que también poseen una insaturación. Para nombrarlos se cambia la terminación -ano de los alcanos por -eno.
Reglas de nomenclatura

• Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.

• Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.

• Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E

• Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.

ALCANOS

 

 Son hidrocarburos saturados acíclicos, o sea, compuestos de cadena abierta cuyas estructuras contienen sólo átomos de carbono e hidrógeno, unidos a través de enlaces sencillos.
 
  Tomando en cuenta la forma en que los átomos de carbono están unidos en la molécula, los alcanos pueden ser lineales (únicamente contienen carbonos primarios y secundarios) o ramificados (contienen al menos un carbono terciario o cuaternario).

A continuación se ilustran estas definiciones con algunos ejemplos ; nótese que cada fórmula semidesarrollada, va acompañada de su representación simplificada de "enlace-línea".
 
 
Alcanos

Lineales Ramificados