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martes, 25 de octubre de 2011

ALCOHOLES

Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.      
 Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.

 Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un método importante en la síntesis de alcoholes.




Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

nomenclatura-alcoholes

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

nomenclatura-alcoholes

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

nomenclatura-alcoholes

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

nomenclatura-alcoholes

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

nomenclatura-alcoholes

REFERENCIAS
http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/alcoholes-nomenclatura.html
http://www.estrucplan.com.ar/producciones/entrega.asp?identrega=49


 
 

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