Nomenclatura General (repaso rápido)
¿Como está compuesto un átomo?
¿Como entender la nomenclatura?
¿Como entender la estructura de lewis?
QUÍMICA ORGÁNICA
La Química Orgánica, también llamada Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos; estos poseen propiedades tales como , síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.
Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.
Características del carbono y de los compuestos orgánicos.
La estructura de los compuestos orgánicos depende de una serie de propiedades que son específicas del átomo de carbono:
· Electronegatividad intermedia lo que permite formar enlace covalente tanto con metales como con no metales.
· Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
· Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples.
· Tetravalencia: s2p2 Þ s px py pz aportando tan sólo 400 kJ/mol
Los compuestos orgánicos poseen las siguientes características:
· Solubilidad en disolventes orgánicos como acetona, benceno… En cambio, no suelen ser solubles en agua, con algunas excepciones.
· Se descomponen a temperaturas no muy altas y arden fácilmente, en contraposición con los compuestos inorgánicos.
· La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta y suelen precisar una elevada energía para comenzar a reacción.
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO.
La hibridación es la mezcla de orbitales atómicos de un átomo ( comúnmente un átomo central) para generar un conjunto de nuevos orbitales atómicos , llamados orbitales híbridos.
Los orbitales híbridos, que son orbitales atómicos que se obtienen cuando dos o más orbitales no equivalentes del mismo átomo se combinan, se usan para formar enlaces covalentes.
Hibridación sp3
Al analizar los electones de valencia de carbono, en estado basal, se puede representar el diagrama orbital de la configuración electrónica C6: 1s2, 2s2, 2p2, como:
Como el átomo de carbono tiene dos electrones desapareados (uno en cada uno de los orbitales 2p), sólo se pueden formar dos enlaces con el hidrógeno en su estado basal.
Para explicar los cuatro enlaces C-H en el metano, CH4 (alcano) se puede promover (esto es excitar
energéticamente) un electrón del orbital 2s al orbital 2p.
Se pueden generar , entonces, cuatro orbitales híbridos mezclando un orbital s y tres orbitales p, se denomina orbitales híbridos sp3 Se pronuncia “ese – pe – tres”.
Ahora hay cuatro electrones desapareados en el carbono y se pueden formar cuatro enlaces C – H .
Los cuatro orbitales híbridos (sp3) son equivalentes y se dirigen hacia los vértices de un tetraedro regular.
y que forman 109.28° entre orbitales.
Hibridación sp2.
Se combina un orbital s con dos orbitales p y queda un orbital p sin hibridizarse, por lo tanto, se forman tres orbitales híbridos sp2 y un orbital puro p.
En el etileno,C2H4 (alqueno) los átomos de carbono se hibridizan para formar tres orbitales sp2 equivalentes, que son planos y forman unos con otros un ángulo de 120°. Los enlaces de C – H se forman por la superposición de dos de esos orbitales sp2 de cada carbono con los orbitales 1s de dos átomos de hidrógeno.
En este tipo de hibridación se forma un doble enlace entre C – C.
Hibridación sp
Se combinan un orbital s con un orbital p, y quedan dos orbitales p puros sin combinar. Por lo que se obtiene dos orbitales híbridos sp y dos orbitales puros p. Estos orbitales híbridos se separan uno de otro con un ángulo de 180°.
En el acetileno,C2H2 (alquino),los átomos de carbono forman orbitales sp híbridos colineales, dejando sin hibridación dos orbitales puros p.
Los orbitales sp se superponen con orbitales 1s de hidrógeno y entre sí, para formar enlaces sigma.Los orbitales puros py y pz que son mutuamente perpendiculñares, se superponen uno al otro y forman dos enlaces pi. Rel resultado total es la formación de un enlace triple.
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
Los compuestos orgánicos presentan el fenómeno de concatenación, es decir, la formación de cadenas constituidas por un esqueleto básico de átomos de carbono, unidos entre sí por enlaces covalentes, a los cuales se unen átomos de carbono, generalmente.
Los criterios que se aplican para clasificar las diferentes estructuras que forman a los compuestos orgánicos son cuatro, y son los siguiente:
1. Clasificación de cadenas de acuerdo con la conformación del esqueleto.
a) Abierta.- muestra dos extremos.
b) Cerrada.- No tiene extremos, la cadena forma un anillo o ciclo.
TIPO DE CADENA | ||||
Cadena abierta | Cadena cerrada | |||
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 | CH2-CH2 CH2 CH2-CH2 CH2 - CH2 | |||
2. Clasificación de cadenas de acuerdo con el tipo de enlaces en el esqueleto.
a) Saturada.- Los átomos de la cadena sólo se unen por un enlace covalente simple.
b) No saturada (insaturada).- Además del enlace simple, muestran doble o triple enlace covalente.
TIPO DE CADENA | ||||
Cadena saturada | Cadena no saturada | |||
CH3-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH CH2-CH | |||
CH2 - CH2 CH2 - CH2 | CH3-CH=CH-CH2-CH3 | |||
3. Clasificación de cadenas según la presencia de grupos sustituyentes.
a) Lineal o normal.- No tienen grupos sustituyentes.
b) Ramificada o arborescente.- contienen grupos consituyentes.
TIPO DE CADENA | ||||
Cadena lineal o normal | Cadena ramificada o arborescente | |||
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | CH3 CH3 | | CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3 | |||
CH2 / \ CH2 CH2 CH2 - CH2 | CH2-CH2 CH2-CH-CH2 – CH3 | |||
4. Clasificación de cadenas según el tipo de átomos que constituyen el esqueleto.
a) Homogénea.- Todos los átomos que forman la cadena, son de carbono. Se considera que los átomos de hidrógeno quedan fuera del esqueleto.
b) Heterogénea.- Entre los átomos que constituyen la cadena participan otros elementos distintos del carbono, como son: átomos de oxígeno, azufre, nitrógeno, etc..
TIPO DE CADENA | ||||
Cadena homogénea | Cadena heterogénea | |||
CH3-CH2-C-CH3 || O CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | CH3-CH2-O-CH2-CH3 | |||
CH2 / \ CH2 CH-Cl CH2 CH2 \ / CH2 | NH / \ CH2 CH2 CH2 - CH2 | |||
CH2-CH CH2-CH | |||
NH / \ CH2 CH-CH3 CH2 - CH2 | |||
Clasificación estructural de los compuestos orgánicos.
Existen dos tipos de compuestos orgánicos: acíclicos (cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada). Los compuestos cíclicos se subdividen en homocíclicos (con anillos homogéneos) y heterocíclicos ( con anillos heterogéneos).
Los compuestos homocíclicos pueden ser derivados de compuestos alifáticos cíclicos que no contienen anillo bencénico, y son llamados alicíclicos. Por otro lado, los compuestos con anillo bencénico se les llama aromáticos. El siguiente cuadro nos muestra la clasificación estructural de los compuestos orgánicos.
ISOMERÍA
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente distribución de los átomos y por lo tanto van a presentar distintas propiedades.
La siguiente tabla resume los tipos de isomería que presentan los compuestos orgánicos.
ISÓMEROS ESTRUCTURALES. Son los isómero que difieren en el acomodo de los átomos, pero con respecto a la distribución tridimencional de los átomos en el espacio. | a) Isómeros de cadena. Compuestos que difieren en la distribución del esqueleto de los átomos de carbono de la molécula. | Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3 |
b) Isómeros de posición. Compuestos que difieren en la posición del grupo funcional a lo largo del esqueleto de átomos de carbono. | Ejemplo: CH3-CH2-CH2-Cl CH3-CH2-CH3 | | |
c) Isómeros funcionales. Compuestos que difieren en la naturaleza del grupo funcional. | Ejemplo: CH3-CH2-OH CH3-O -CH3 | |
ESTEREOISÓMEROS. Son isómeros que muestran el mismo orden de colocación de átomos, pero que difieren sólo en la posición tridimensional de los átomos en el espacio. | a) Isómeros geométricos,(cis-trans). Compuestos que resultan de la libertad restringida de rotación alrededor de los dobles enlaces o en una estructura cíclica. Tales isómeros tiene propiedades físicas diferentes. | Ejemplo: H Cl H Cl \ / \ / C C || || C C / \ / \ H Cl Cl H cis trans |
b) Isómeros ópticos. Se encuentran en compuestos capaces de producir rotación del plano de la luz polarizada. Las moléculas quirales, que son imágenes estructurales que no pueden superponerse, son ejemplos de isómeros ópticos; ellos desvían la luz polarizada en un plano en direcciones opuestas. |
Referencias:
http://www.quimicaorganica.org/
http://organica1.org/rafael/index.html
http://www.pmf.ukim.edu.mk/PMF/Chemistry/teachers/zdraz.htm
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